Funkční deriváty karboxylových kyselin

• soli, anhydrydy, halogenidy, estery, nitridy, amidy

Soli

• vznikají náhradou kys. atomu H atomem kovu 
• org. kys. s více -COOH mohou vytv. hydrogensoli -octan sodný CH₃COONa

kyselina octová + hydroxid sodný
CH₃COOH + NaOH --> CH₃COONa + H₂O
kyselina šťavelová --> hydrogenšťavelan sodný
HOOC-COOH --> HOOC-COONa

Příprava

1. karboxylová kyselina + hydroxid - neutralizace
   CH₃COOH + NaOH --> CH₃COONa + H₂O
2. karboxylová kyselina + uhličitan kovu
   CH₃COOH + Na₂CO₃ --> CH₃COONa + CO₂ + H₂O
3. karboxylová kyselina + neušlechtilý kov - ušlechtilý by nevytlačil H
   CH₃COOH + Zn --> (CH₃COO)₂Zn +H₂
4. sodné a draselné soli vyšších mastných kyselin = mýdla
   ->esterifikace vyšších mastných kyselin

Vlastnosti a význam

1. dekarboxylace - odstranění CO2 - karboxylové  skupiny
   Na sůl obecné kyseliny + hydroxid - za tepla
   RCOONa ® R-H + Na₂CO₃
2. vytěsnění kyselin z jejich solí silnější kyselinou
   
3. hydrolýza solí
   

Vlastnosti a význam

1. katalyzátory - octan sodný, draselný
2. obklady - octan hlinitý
3. konzervační činidla - benzoan sodný
4. mýdla - alkalické soli vyších mastných kyselin

Halogenidy

        Příprava

1. RCOOH + PCl₃ ® COOCl + HCl + PO_x (HCl + PO_x ® POCl₃ : trichlorid fosforylu)
2. RCOOH + SOCl₂ ® RCOCl + HCl + SO₂
3. sodné soli kyselin + trichlorid kys. fosforečné (fosforyltrichlorid)
   RCOONa + POCl₃ ® RCOCl + Na₃PO₄

       Vlastnosti

1. ostrý, nepříjemný zápach
2. kapaliny, vyjímečně pevné látky
3. podstatně nižší bod varu než příslušné kyseliny
4. velice reaktivní - použití jako acylační činidla
   acylace = zavádění acylskupiny do molekuly ---> prodloužení řetězce

• použití
  výroba léčiv, barviv
• reakce s vodou
  RCOCl + H₂O ® RCOOH + HCl
• reakce s alkoholem (R₁COCl + R₂OH ® HCl + R₂OCOR₁)
• reakce s amoniakem (RCOCl + NH₃ ® HCl + RCONH₂ : amid karboxylové kyseliny)

Anhydridy

vznikají odštěpením vody z 2 karboxylových skupin

Vlastnosti

ostře páchnoucí kapaliny - kratší

1. využití - acylační činidla
2. reakce s vodou
   
3. reakce s hydroxidem
   
4. reakce s alkoholy a fenoly
   

Estery

       Příprava

1. esterifikace
   
2. urychlujeme odebíráním jednoho z produktů
3. primární alkoholy tvoří estery snadněji než alkoholy sekundární

       Vlastnosti a význam

reesterifikace

příjemná vůně ---> parfémy a esence
nebsahuje vodíkové můstky --> nižší bv - rychlé vypařování

Amidy

       Příprava

vetšinou kapalné nebo pevné látky
obs. vodíkové můstky ---> vyšší bv
amidy s 2 alkyly na dusíku nemají vodíkové můstky - rozpadají se

Nitrily

Příprava

       Použití

výroba syntetických vláken
jedovaté kapaliny - výroba synt. vláken je jedovatá

hydrolýza nitrilů - snadná