Nitrosloučeniny

= dusíkaté sloučeniny

Příprava

F Nitrací (= HNO₃ působí na uhlovodíky)

F Alkylací dusitanu sodného (dusitan sodný je NaNO₂)

Nitrace= substituční reakce

1. Alifatické uhlovodíky se nitrují takto: CH₄ + HNO₃ -> CH₃NO₂ + H₂O (teplota okolo 400 ^oC)
2. Alicyklické nasycené uhlovodíky
3. Aromatické uhlovodíky – nitrace: mechanismus iontový elektrofilní

Mechanismus radikálový:

CH₄ + HNO₃ -> CH₃NO₂ + H₂O

Iniciace: RH + -NO₂ -> R- + HNO₂

Propagace: R- + HNO₃ -> R-NO₂ + -OH

HO- + RH -> R- + H₂O

Při nitraci vyšších uhlovodíků dochází ke štěpení řetězce (nejspíš to bude teplotou, která je při této reakci dost vysoká, viz výše):

CH₃ – CH₂ – CH₃ + HNO₃ -> CH₃ – CH₂ – CH₂ – NO₂ 1- nitropropan

-> 2- nitropropan

-> CH₃ – CH₂ –NO₂ nitroethan

-> CH₃ –NO₂ nitromethan

Produkty se oddělují destilací (neb mají rozdílné body varu)

Alkylace dusitanu sodného alkylhalogenidy

(= příprava v laboratoři)

CH₃ – (CH₂)₄ – CH₂ –I + NaNO₂ -> CH₃ – (CH₂)₄ – CH₂ – NO₂ + CH₃ – (CH₂)₄ – CH₂ – O – N = O + NaI

1 – jod hexan (nebo hexyljodid) 1-nitrohexan hexylnitrit

Substituce elektrofilní

(=nitrace aromatických uhlovodíků)

nitrobenzen 1,3- dinitrobenzen

Toluen trinitrotoluen = T.N.T = výbušnina (z T.N.T. se dále vyrábí dynamit)

Nitrační směs = HNO₃ +H₂SO₄

nitrace fenolů

nitrace fenolu do 3. stupně – trik:

Vlastnosti a význam nitroderivátů

F Alifatické: slabě páchnoucí, bezbarvé nebo nažloutlé kapaliny

F Aromatické: kapaliny (případně krystalické látky) hořkomandlového zápachu

F Jedovaté, často insekticidy

F Snadná redukce:

F V zásaditém prostředí

F V kyselém prostředí

Zástupci nitrosloučenin

Nitrobenzen

F Bezbarvá olejovitá kapalina

F Rozpouštědlo

F Použití při výrobě anilínu

Kyselina pikrová

F Žlutá krystalická látka

F Hořká chuť (pikros = hořký)

F Trhavina

Názvosloví

Nitroso a nitrosloučeniny

nitroso-

nitro-

nitrobenzen	1,3-dinitrobenzen

Hydroxyly a oximy

- hydroxylamin

hydroxyamino-

oxim

Aminy s triviálními názvy