Organokovové sloučeniny

Příprava organokovových sloučenin

Grignardova činidla

F     nejznámější organokovové sloučeniny

F     obecný vzorec R-Mg-X (X= Cl, Br, I nikoli F!)

F     příprava: alkylhalogenid (příp. arylhalogenid) + Mg hobliny v etheru ( ether je R-O-R, např. CH3-O-CH3 je dimethylether)

F     CH3-I + Mg    ->        CH3- Mg- I

methyl jodid                       methyl magnezium jodid

fenyl bromid                                  fenylmagnezium bromid

Sloučeniny organolitné

F     obecný vzorec: R-Li

F     příklad: CH3-CH2-Li   ethyllithium

F     příprava: halogenderiváty + Li

F     R-Cl + Li -> R-Li + Li-Cl

aryl bromid + Li ->                        aryllithná činidla

Vlastnosti organokovových sloučenin

F     velmi reaktivní látky

F     reaktivita roste s polaritou vazby kov-uhlík -> nejreaktivnější jsou organosodné a organodraselné sloučeniny ->

o       vazba C – Na a C – K má iontový charakter

o       vazba C – Li má charakter polární

F     organolitné sloučeniny jsou dobře rozpustné v nepolárních rozpouštědlech (= benzen, cyklohexan, a další kapalné uhlovodíky)

F     reaktivita reaktivnějších organokovů je citlivá na přítomnost vlhkosti, vzdušného kyslíku a CO2 ->  v suchém stavu na vzduchu jsou samozápalné

Význam organokovů

Organolitné i organohořečnaté sloučeniny:

F     organické syntézy:

F     vnášení alkylu do molekuly aldehydů nebo ketonů -> produktem jsou alkoholy:

H3O+

R – C – Mg – X +       C=O    R – C – C – O – Mg – X

 

H3O+

R – C – C – O – Mg – H

Organohlinité sloučeniny:

F     triisobutylaluminium

F     (C4H9)3 Al + halogenidy Ti + halogenidy vanadu = Zieglerovy katalyzátory pro beztlakou polymeraci ethenu a propenu => polyethylen + polypropylen

Organocíničité sloučeniny

F     hubení plísní

Organortuťnaté sloučeniny

F     insekticidy (= antihmyzy)

F     antiseptika (=dezinfekce)

Tetraethylolovo

F     (C2H5)4Pb

F     antidetonační přísada do olovnatých benzínů

Organofosfáty

F     insekticidy

F     methylparathion = ester kyseliny thiofosforečné HPO3 -> HPO2S -> CH3PO2S

Silany

F     obecný vzorec: SinH2n+2 (n=1-4, 6)

F     značně reaktivní

F     nestálé

F     Uměle připravené

Silikony

F        = polysilikony (R2SiO)n

F     organokřemičité polymérní látky

F     chemicky i tepelně odolné

F     (CH3)3 Si – O – Si (CH3)3