Vznik peptidů - peptidická vazba

F     karboxylová skupina jedné molekuly AK reaguje aminoskupinou další AK

o       reagující kyseliny mohou, ale nemusí být stejné

o       vznikají dipeptidy, tripeptidy,…, polypetidy

o       tato reakce je kondenzace (odpadá při ní voda):

F     peptidická vazba: - CO – NH –

F     důkaz peptidické vazby

o       biuretová reakce

H2N – CO – NH2             +          H2N – CO – NH2        à H2N – CO – NH - CO – NH2 + NH3

močovina                         +         močovina                    à biuret

F     zbytky AK v bílkovinách se váží peptidickou vazbou –NH – CO –

F     stavby každé bílkoviny se účastní jen 20 různých α-aminokyselin

F     lidský organismus obsahuje kolem 50 tisíc různých bílkovin

F     rozdělení peptidů

o       oligopeptidy = 2 – 10 AK zbytků

o       polypeptidy = 11 100 AK zbytků

F     vlastnosti peptidů

o       nesourodá skupina látek

o       mají různé účinky – často fyziologické

o       ve vodě jsou rozpustné

F     glutathion

o       g - glutamyl cystenyl glycin

o       přírodní tripeptid

o       je ve většině živých buněk

o       z buněk odstraňuje těžké kovy a organické elektrofilní sloučeniny

o       nukleofilní činidlo

F     peptidické hormony

o       oxytocin

§         hormon zadního laloku hypofýzy (cyklický peptid)

§         způsobuje stahy hladkého svalstva -> důležitý při porodu

o       antidiuretin (ADH)

§         hormon zadního laloku hypofýzy (cyklický peptid)

§         zvyšuje krevní tlak

§         podporuje zpětnou resorbci vody v ledvinách

o       adrenokortikotropní hormon (ACTH)

§         vylučován předním lalokem hypofýzy

§         ovlivňuje činnost nadlevinek

o       inzulín

§         hormon slinivky břišní

§         reguluje hladinu glukózy v krvi

o       dipeptid glycal alanin

§         H2N – CH2 – CO – NH – CH – COOH

|

CH3

                                               glycin                                      alanin

F     tvorba názvu peptidů

o       1. místo názvu: N-konec = AK, která má ve vzorci volnou aminoskupinu

o       dále přidat acyly následujících AK

o       název ukončen AK s volným karboxylem = C-konec

F     jedovaté peptidy

o       hadí jedy

o       muchomůrka hlízovitá = peptid faloidin


F     vznik peptidů

Alanin+Animace: glycin+

è    NH2 – CH – CO – NH – CH2 – CO – NH - CH – COOH

|

CH2

|

C6H5

alanyl                                      glycyl               fenyl alanin