Vznik peptidů - peptidická vazba
F karboxylová skupina jedné molekuly AK reaguje aminoskupinou další AK
o reagující kyseliny mohou, ale nemusí být stejné
o vznikají dipeptidy, tripeptidy,…, polypetidy
o tato reakce je kondenzace (odpadá při ní voda):
F peptidická vazba: - CO – NH –
F
důkaz peptidické vazby
o
biuretová reakce
H2N – CO – NH2 + H2N – CO – NH2 à H2N – CO – NH - CO – NH2 + NH3
močovina + močovina à
biuret
F zbytky AK v bílkovinách se váží peptidickou vazbou –NH – CO –
F stavby každé bílkoviny se účastní jen 20 různých α-aminokyselin
F lidský organismus obsahuje kolem 50 tisíc různých bílkovin
F rozdělení peptidů
o oligopeptidy = 2 – 10 AK zbytků
o polypeptidy = 11 100 AK zbytků
F
vlastnosti
peptidů
o nesourodá skupina látek
o mají různé účinky – často fyziologické
o ve vodě jsou rozpustné
F
glutathion
o g - glutamyl cystenyl glycin
o přírodní tripeptid
o je ve většině živých buněk
o z buněk odstraňuje těžké kovy a organické elektrofilní sloučeniny
o nukleofilní činidlo
F
peptidické hormony
o oxytocin
§ hormon zadního laloku hypofýzy (cyklický peptid)
§ způsobuje stahy hladkého svalstva -> důležitý při porodu
o antidiuretin (ADH)
§ hormon zadního laloku hypofýzy (cyklický peptid)
§ zvyšuje krevní tlak
§ podporuje zpětnou resorbci vody v ledvinách
o adrenokortikotropní hormon (ACTH)
§ vylučován předním lalokem hypofýzy
§ ovlivňuje činnost nadlevinek
o inzulín
§ hormon slinivky břišní
§ reguluje hladinu glukózy v krvi
o dipeptid glycal alanin
§
H2N – CH2 – CO –
NH – CH – COOH
|
CH3
glycin alanin
F
tvorba názvu peptidů
o 1. místo názvu: N-konec = AK, která má ve vzorci volnou aminoskupinu
o dále přidat acyly následujících AK
o název ukončen AK s volným karboxylem = C-konec
F
jedovaté
peptidy
o hadí jedy
o muchomůrka hlízovitá = peptid faloidin
F
vznik peptidů
+
+
è
NH2
– CH – CO – NH – CH2 – CO – NH - CH – COOH
|
CH2
|
C6H5
alanyl glycyl fenyl alanin